La obra se centra en dos personajes: Melissa Gardner y Andrew Makepeace Ladd quienes, sentado uno al lado del otro, leen en voz alta las notas, cartas y postales, en las que, durante casi cincuenta años, se cuentan las esperanzas, ambiciones, sueños, decepciones, victorias y fracasos que van teniendo a lo largo de su vida.
Andrew Makepeace Ladd y Melissa Gardner, ambos nacidos en el seno de una familia rica y de buena posición, son amigos de la infancia, y su correspondencia comienza con una tarjeta de agradecimiento por un cumpleaños y continúa con postales desde sus lugares de veraneo. Se suceden cartas en las que se manifiesta una atracción mutua, a lo largo de sus años en internados y universidades. Mientras que Andy estudia leyes en Yale con excelentes notas, Melissa va de colegio en colegio suspendiendo. Mientras Andy se va a la guerra, Melissa se casa, pero su nexo con Andy permanece fuerte y mantiene el contacto incluso cuando éste se casa, se convierte en un abogado de éxito, se mete en política y, finalmente, es elegido para el Senado de los Estados Unidos. Mientras tanto, con un matrimonio destrozado, Melissa coquetea con el arte y los gigolos, bebe más de lo que debería y se ve separada de sus hijos. Con el tiempo, ella y Andy tienen una aventura amorosa breve, pero ya es demasiado tarde para ellos.